他是20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物。生意场上，机灵诡诈，善敛财，会散财；社交场，擅长笼络各界人士游刃与黑白两道他就是杜月笙。

杜月笙

出身贫寒

杜月笙，名镛，号月笙，原名月生，1888年8月22日生于江苏省川沙厅，父母在他4岁时先后去世，他由继母和舅父抚养长大，十四岁继母送他到水果行当去当学徒，杜月笙的野心很大不想一辈子就这样，很快他和街头的流氓混在一起，没事就去赌博，水果行的老板把他开除了，丢掉工作的杜月笙加入了青帮。

黑道生涯

青帮是当时势力最大的帮派，杜月笙的师父叫做陈世昌，是上海小东门一带的流氓头子，在青帮中属“通”字辈，杜月笙排在“悟”字辈。流氓的生活表面上风光，实际上是把脑袋挂在腰带上过日子的，为了争夺生意，经常火拼，每天都有人死。杜月笙身材瘦弱，打架杀人不是他的强项，混了几年没混出什么名当，还得了重病，病痊愈以后，就找到了他师傅陈世昌想另谋出路，他师傅推荐他去黄金荣那里做事。

杜月笙进入黄金荣的府邸后，做了一个底层喽啰。 当时杜月笙只是个小喽啰，如果按部就班一级级地爬上去，不知道何时才能出头。杜月笙很快就找到了一条捷径，就是拍黄金荣的老婆林桂生的马屁！当时林桂生长期抽大烟，导致一种怪病，按照现在来说是因为大烟抽得太多导致神经系统紊乱，杜月笙鞍前马后地照顾林桂生，很快得到了林桂生的倚重。不久，黄府丢失了一箱价值10万银元的鸦片，林桂生盘问了家中所有的仆人都无法找到，而杜月笙机智灵敏，几番试探就抓到了真正的窃贼，得到了黄金荣夫妻二人的令眼相看，成了黄金荣最得力的副手。

黄金荣将鸦片生意交给杜月笙负责。杜月笙是个有野心的人，他暗中培植了自己的势力，打通了鸦片贸易路线。当时的杜月笙已经成了气候，向黄金荣表示自己要自立门户黄金荣只得同意。

杜月笙擅长协调黑社会各派势力之间的关系，更善于处理和法租界殖民政府的关系，善敛财，会散财。他会出面组织赈济；有时上海工人和资本家发生劳资纠纷，他也出面调解。杜月笙还找老师教他书法，广招门客，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。杜月笙在黑白通吃，连蒋介石都敬他三分。